为了了解Windows CE的前史，你需求了解操作体系和运用操作体系的产品之间的差异。操作体系是微软内部一组中心团队开发的。他们的产品便是操作体系本身。其他团队，比方开发Pocket PC的团队，在操作体系行将发布的时分，取得并运用最新版别的操作体系。这种划分红两部分的方法，可能对了解Windows CE是怎样开展的会发生一些混杂。下面让我们别离看一下这两部分的前史–设备和操作体系本身。
设备
第一批为Windows CE规划的是手持式“管理器”设备，配有480*240或640*240的屏幕和Chiclet键盘(计算机常用的一种键盘，有一个很小的矩形键盘)。这些设备，称为手持式PC，在1996年头次问世。在Fall Comdex 97大会上，Windows CE 2.0，一个进行了明显更新的操作体系版别发布了，和它配套的是相似的更新一些的硬件，具有640*240的横向屏幕，一些是五颜六色的，还具有略大一些的键盘。
1998年1月，消费电子展览会上，微软宣告了两个渠道，掌上电脑(译者注：Palm-size PC能够看作Pocket PC的前身，其间运用Windows CE 2.x的称为Palm-size PC,运用Windows CE 3.x的称为Pocket PC)和车载PC(译者注：Auto PC是Windows CE的一种运用方式，多用在一些车载电脑、工业自动控制等场合，可按客户需求修正输入输出方法而不限定运用原有的程序。)。掌上电脑方针直接瞄准了由 Palm 0s控制的根据笔式的管理器商场。掌上电脑具有纵向显现的特色，并配有240*320的屏幕，运用输入笔来作为输入方法。可是很不幸，对Windows CE爱好者来说，对这种原始掌上电脑，大众明显缺少热心。
尔后，呈现了一种新的迷你膝上式Windows CE设备，装备了触摸式输入键盘和VGA/Super VGA屏幕。这种设备被称为H/PC(专业版)，电池可运用10小时，并装备了微软Pocket Office软件改善版。这种设备中有许多具有内置Modem，一些乃至装备了thenstandard 屏幕，移动轨道垫或许IBM轨道球设备。
2000年4月，微软宣告了Pocket PC，它对旧式掌上电脑(Palm-size PC)做了极大的增强。开端的Pocket PC运用预发布的具有更多功用的Windows CE 3.0。Pocket PC的用户界面也有所不同，具有愈加整齐的2纬外观和修正过的主页-Today桌面。但是，Pocket PC最重要的特性是极大的改善了Windows CE的功用。微软做了许多作业来调优Windows CE的功用。这些改善加上更快的CPU，能够让体系像Pocket 管理器希望的那样运转的更快。在这种Pocket PC里，摩尔定律使得Windows CE设备能够跨过这条线：现在硬件已经有才能供给Windows CE需求的运算才能了。
手持式PC在2000年时晋级到了Windows CE 3.0。尽管这些体系(现在称为手持式PC2000)在消费范畴没有成功，但在工业范畴找到了商场。它凭仗相对低的费用，大屏幕和长期电池才能满意了这个时机商场。
2001年晚些时分，Pocket PC更新为Pocket PC 2002。这次发布运用了Windows CE3.0的终究发布版别，并做了一些用户接口方面的改善。一同也添加了Pocket PC Phone版别，在Pocket PC设备中集成了蜂窝电话支撑功用。这些设备具有了Pocket PC的功用，也具有蜂窝电话的联通功用，形成了新一代的简直能够一向衔接的移动软件。
微软的另一组人发布了Smart Display(译者注：一种具有触摸屏的无线监视器,能够经过802.11b无线网络衔接到个人计算机，并运用Windows XP Professional操作体系的“Remote Desktop”(远程桌面)来拜访主机)。它运用Windows CE.NET 4.1体系，具有平板式设备方式，有无线网络拜访才能，有一个底座能够衔接到PC上。当运用底座的时分，它能够做第2个显现器。当不必底座的时分，它可作为PC的移动显现器。
2003年春季，Pocket PC团队发布了晋级版的Pocket PC，称为Pocket PC 2003。体系在用户接口方面没有许多改变，但由于是根据Windows CE.NET 4.2，所以在稳定性和功用方面都有了巨大改善。Pocket PC 2003还集成了蓝牙支撑功用，OEM厂商能够挑选是否包含该功用。
微软还和OEM厂商协作出产根据Windows CE的蜂窝电话。这些电话中的少部分被称为Smartphone(智能电话)，在2002年底发布了，开端是根据Windows CE 3.0。2003年晋级到了Windows CE4.2，并添加了一系列特征，包含 .NET runtime功用。
新设备一向不断在发布，例如 Media to Go设备，便是运用硬盘来存储的移动视频播放器。Windows CE操作体系的强壮功用，使运用程序凭仗运转在这些设备上的简略操作体系 逾越了体系才能。
操作体系
尽管面向顾客的产品能够不断发生新闻热点，但最重要的开发作业仍然在操作体系本身。Windows CE从1.0之日就开端不断演化，当它仍是一个简略的管理器操作体系时就被寄予厚望。从Windows CE 2.0开端一向继续到今天，微软不断发布Windows CE的嵌入式版别，使开发者能够用在他们自定义的硬件上。尽管像Pocket PC等消费渠道占有了宣扬的主体，但对根本操作体系的改善是使比如Pocket PC和Smartphone之类的设备能够运做的根底。
在Fall Comdex 1997大会上，Windows CE 2.0跟着手持式PC 2.0一同发布了。Windows CE 2.0添加了网络支撑，包含Windows 规范网络功用，支撑NDIS miniport驱动方式，以及通用NE2000网络卡驱动支撑。尽管添加的COM被约束在进程内服务，但能够用来支撑脚本编写。引进了新的显现驱动方式，能够支撑像素深度，而不再是Windows CE 1.0中原始的每像素2位了。Windows CE 2.0是Windows CE操作体系中第一个与比如H/PC等产品别离，独立发布的版别。开发者能够购买Windows CE 嵌入式工具包(ETK),它能够让开发者为特别的硬件渠道定制Windows CE。但是，用过ETK后，开发者会发现，这个产品的功用还没有到达它所声称的方针。
跟着掌上电脑(Palm-size PC)在1998年头发布后，Windows CE又在不断改善。尽管Windows CE 2.01没有按ETK方式发布，但它在削减操作体系和运用程序巨细方面做的尽力仍是值得称道的。在Windows CE 2.01中，C运转时库从每个EXE和DLL都要绑定的静态链接库中去掉了，放到了操作体系里。这极大的减小了操作体系和运用程序的巨细。
1998年8月，微软发布了H/PC，配套的发布了操作体系的新版别-2.11版。Windows CE 2.11是从未正式发布的Windows CE 2.1的服务晋级包。这一年年底，Windows CE 2.11作为Windows CE渠道的2.11版别，发布给了嵌入式开发者社区。该版别支撑改善的目标存储，答应要存储的文件大于4M。还添加了对控制台程序的支撑，一同添加了 MS-DOS风格的命令行解说器CMD.exe的Windows CE支撑。Windows CE2.11还添加了Fast IR，用于支撑IrDA的4M红外线规范，一同添加了一些特别功用来支撑IP多点传送。开端的安全概念被引进：设备能够查看和回绝装载没有被认证的模块。
